Статья посвящена анализу социально-экономических и правовых основ нового специального налогового режима для самозанятых — налога на профессиональный доход, что имеет особую остроту в силу актуальности проблемы легализации теневой трудовой занятости для целей налогообложения. Цель исследования — изучить необходимость и оправданность предложенного механизма легализации самозанятого населения. В числе задач, помимо изучения особенностей правового регулирования, — рассмотрение проблемы на предмет соответствия принципам налогообложения и с учетом разного положения плательщиков и неплательщиков налогов; выявление сущностных проблем системы налогообложения, обусловивших принятый вариант правового регулирования; изучение наиболее перспективных вариантов решения проблемы легализации самозанятых. Методологической основой исследования стали принципы всесторонности, целостности, системности и объективности. Выводы: выбор механизмов легализации теневой трудовой занятости для целей налогообложения должен базироваться на устоявшейся фундаментальной научной конструкции и ее принципах. Недопустимо принятие правовых норм, противоречащих основам налогообложения. Следует применять широкий спектр льготных мер стимулирующего характера в отношении добросовестных плательщиков налогов. В условиях нарастания тенденции последовательного уклонения государства от исполнения обязанности по взысканию налогов в силу большой затратности необходима дополнительная правовая регламентация обязательности не только уплаты налога, но и взыскания. Во введении нового налогового режима нет необходимости, а более целесообразна адаптация уже имеющихся режимов. При этом обязательно введение новых форм налогового контроля, в частности контрольной закупки.