Процессы цифровой трансформации, идущие в юридической сфере, предполагают развитие технологий машиночтения и машиноисполнения права. От того, какие методологические установки будут заложены, в частности, в основу процесса машиночтения права, зависит путь, по которому пойдет дальнейшее восприятие права не только машиной, но и самим человеком. Автор ставит целью исследования выработку ключевых методологических подходов технологии машиночтения права. Аргументация строится на основе общенаучной и частных методологий. В качестве основного используется синектический метод как метод сравнения разнородных сущностей, позволяющий найти аналогичные решения в различных областях знания и практики. Данный метод возможно признать в качестве ключевого в области искусственного интеллекта, поскольку сама идея его построения синектична — это попытка продуцировать с помощью машины некий искусственный интеллект как аналог естественного. В статье сравнивается, с одной стороны, применение художественных приемов в древней и средневековой живописи, с другой — восприятие человеком права на интуитивном, чувственном, понятийном уровне. Обоснованность предлагаемого подхода обусловлена природой самого процесса восприятия человеком реальности, в том числе правовой. Опираясь на результаты применения приемов «многоподходности» и «полиперспективности» в живописи и иконописи, автор приходит к выводу о том, что при получении данных о праве как объекте машиночтения следует избирать не один подход и (или) метод (методику), а применять различные, даже противоречащие друг другу подходы, рассматривая их в качестве неконкурирующих. При этом следует учитывать многомерность права, его онтологическую диалогичность и динамичность. В контексте применения технологий машиночтения предлагается, в частности, построение полискриптовой (многосценарной) динамической (функциональной) модели жизненного цикла акта реализации права (как акта соблюдения, исполнения, использования, применения нормы права) при всех возможных сценариях его (акта) развития.