В статье рассматриваются законные интересы физических и юридических лиц, осуществляющих деятельность в сети Интернет. На основе материалов судебной практики (отечественной и Европейского суда по правам человека) выявлены проблемы реализации законных интересов в условиях развития цифровой экономики, когда персональные данные вовлекаются в экономические отношения, а большинство субъектов находятся в условиях технологического и социального эксперимента. Особое внимание уделено роли государства как одной из заинтересованных сторон в развитии, использовании и регулировании интернет-процессов. Ставится проблема определения соотношения прав на охрану тайны переписки, личной жизни пользователей Интернета и права на свободу предпринимательской деятельности, в результате которой происходит многоступенчатая возмездная передача персональных данных неопределенному кругу лиц. Проведен анализ условий пользовательских соглашений, заключаемых между администрацией социальных интернет-сетей и пользователями, которые предполагают обработку персональных данных пользователей за пределами государств их юрисдикции. На основе такого анализа выявляются положения, которые могут повлечь сложности в реализации пользователями своих прав и законных интересов. Работа направлена на поиск адекватных способов правового регулирования с учетом появления новых прав, например права на забвение, обоснование которых в настоящее время находится в стадии активного обсуждения. Сделан вывод, что в условиях неопределенности правовых последствий, обусловленной стремительным развитием интернет-технологий и вовлечением большого числа лиц в отношения, реализуемые на платформах информационно-коммуникационных сетей, обоснованно применение правового эксперимента, что потребует дальнейших теоретических разработок в этой области.