Административная и судебная практика последних лет свидетельствует о расширении диспозитивных начал налогового правоприменения. Это противоречит традиционной парадигме правоприменения. В ходе налогового правоприменения активно используются новые формы правовой деятельности (договор), а толкование гражданско-правовых понятий и терминов осуществляется в особом налогово-правовом режиме. Для налогового правоприменения характерно расширение судебной дискреции путем закрепления в налоговом законодательстве или судебной практике так называемой общей противоуклонительной нормы. Новая парадигма налогового правоприменения влечет рост неопределенности и непрогнозируемости. Налоговое правоприменение становится контекстно-зависимым, прогностическим. Налоговые органы и суды постоянно предлагают различные решения в зависимости от фактов и обстоятельств каждого конкретного случая и текущей политической и социально-экономической ситуации. Целью исследования являются выявление и анализ особенностей налогового правоприменения с тем, чтобы подтвердить или опровергнуть гипотезу об изменении традиционной парадигмы налогового правоприменения. Задачами исследования являются анализ судебной практики применения налогово-правовых норм, выявление договорных элементов в налоговом правоприменении, определение границ административного и судебного усмотрения, а также взаимовлияния налогового и гражданского законодательства на налоговое правоприменение. Методы: анализ, синтез, сравнение, формально-юридический, прогнозирование. Вывод: исследование подтвердило гипотезу об изменении традиционной модели налогового правоприменения. Выявлены зависимость налогового правоприменения от судебного толкования, расширение диспозитивных начал и судебной дискреции, использование гражданско-правовых институтов в специальном, налогово-правовом режиме для достижения целей налогового правоприменения. Отмечена негативная тенденция роста неопределенности, контекстной зависимости налогового правоприменения.