Общим трендом сегодня является стремительное расширение сфер деятельности, в которых государствами вводится обязательное страхование профессиональной ответственности. Однако применительно к частному праву, основанному на принципе свободы договора, возникает вопрос: не нарушается ли действие указанного принципа? Авторы статьи исследуют основы страхования ответственности и наиболее дискуссионные проблемы данного института в контексте обязательного страхования профессиональной ответственности. Исследование основано на сравнительном анализе законодательства двух соседних государств: России и Эстонии (с учетом значительного влияния законодательства Евросоюза на законодательство и правовую культуру Эстонии). Отмечается, что расширение сферы обязательного страхования ответственности значительно снижает количество исков о возмещении вреда, поскольку многие требования о возмещении такового регулируются страховщиками в добровольном порядке (при наличии действующего страхового полиса). По мнению авторов, страхование ответственности преследует две основные цели: обеспечение своевременной компенсации вреда потерпевшему и предотвращение несостоятельности причинителя вреда. Данные цели оправдывают введение обязательного страхования ответственности в сфере оказания юридических услуг, медицинской помощи, осуществления оценочной деятельности и проч. Несмотря на различия в законодательстве об отдельных видах профессиональной деятельности, в юридической доктрине и судебной практике России и Эстонии обсуждаются сходные правовые проблемы: определение момента наступления страхового случая; возможность распространения страховой защиты на случаи умышленных действий; наличие у потерпевшего права выбора субъекта возмещения (в лице страховщика или причинителя вреда). Сравнительно-правовой метод исследования позволяет авторам в ряде случаев предложить оптимальные решения для указанных выше проблем.